Il débute sa carrière comme interprète de stand-up à Los Angeles dans les années 80. Il rejoint les rangs des auteurs du Saturday Night Live et apparaît dans des émissions comiques comme Comedy Central ou le Chevy Chase Show. Il écrit pour le cinéma Black Sheep que réalise Penelope Spheeris avec David Spade et Chris Farley. Wolf propose un comique déconnant, un brin vulgaire et au ras des pâquerettes. On le retrouve comme scénariste associé à Adam Sandler pour Copains pour toujours de Dennis Dugan. Il passe à la réalisation en 2008 avec Strange Wilderness, une pochade parodique sur des animateurs d'émissions animalières parti chasser le Bigfoot dans les Andes. Il reçoit un bon accueil pour la comédie Super Blonde destinée à mettre en valeur les jolis minois d'Anna Faris et Emma Stone. Il signe un deuxième volet de Joe la Crasse, suite de son succès réalisé par Dennie Gordon avec David Spade. Mad Families conte les mésaventures de trois familles de campeurs avec Charlie Sheen en vedette.
FILMOGRAPHIE :
STRANGE WILDERNESS
(2008)
2008 :
2015 :
2017 :
avec Steve Zahn, Allen Covert, Justin Long, Jonah Hill, Ashley Scott
SUPER BLONDE (The House Bunny)
avec Anna Faris, Colin Hanks, Emma Stone, Kat Dennings, Christopher McDonald
JOE LA CRASSE 2 (Joe Dirty 2, Beautiful Loser)
avec David Spade, Brittany Daniel, Christopher Walken, Patrick Warburton, Dennis Miller
MAD FAMILIES (Mad Families)
avec Charlie Sheen, Leah Remini, Efren Ramirez, Finesse Mitchell, Naya Rivera