Fils d'un membre de l'administration Kennedy, il grandit dans le quartier de Cornwall à New York puis fait des études à Harvard. Chroniqueur dans des journaux où il fait preuve d'un humour insolent, il est engagé à la télévision. Il s'installe en Espagne où il fait la connaissance de Fernando Trueba et apparaît dans plusieurs de ses films. Revenu aux États-Unis, il écrit et réalise son premier film Metropolitan, chronique ironique de la Jet Set et peinture "fitgeraldienne" de l'Upper East Side de Manhattan. Il livre ensuite un récit autobiographique dans Barcelona décrivant l'Espagne de la Guerre Froide jusqu'au premiers effets de la Movida puis une sympathique comédie sur les années disco (Les Derniers Jours du Disco). Avec un ton très reconnaissable et personnel, Stillman est un des meilleurs représentants du cinéma indépendant new-yorkais.
FILMOGRAPHIE :
METROPOLITAN
(1989)
1994 :
1998 :
2011 :
2016 :
avec Carolyn Farina, Edward Clements, Christopher Eigelman, Taylor Nichols
BARCELONA (Barcelona)
avec Taylor Nichols, Christopher Eigelman, Mira Sorvino, Tushka Bergen
LES DERNIERS JOURS DU DISCO (The Last Days of Disco)
avec Chloe Sevigny, Kate Beckinsale, Ch. Eigelman, Robert Sean Leonard
DAMSELS IN DISTRESS (Damsels in Distress)
avec Greta Gerwig, Adam Brody, Carrie MacLemore, Megalyn Echikunwoke, A. Tipton
LOVE AND FRIENDSHIP (Love & Friendship)
avec Kate Beckinsale, Tom Bennett, Morfydd Clark, Jenn Murray, Lochlann O'Mearain