Fils des comiques Jerry Stiller (vu dans Nadine de Benton) et Anne Meara (The Boys of Brazil, En route pour Manhattan), il étudie le cinéma à UCLA. Il se produit à 20 ans dans The House of blue leaves de John Guare à Broadway. Il fait une apparition dans Empire du Soleil de Spielberg et réalise en 1994 son premier film Génération 90 avec Wynona Ryder et Ethan Hawke, un portrait attachant d'une génération paumée entre chômage et sida. Il dirige en 1996 Jim Carrey dans Disjoncté, une comédie qui glisse vers le thriller psychologique faisant prendre un virage dans la carrière du comique mais, usant de cliché et de pathos, le film n'est tout à fait réussi. Il connaît un succès grandissant comme acteur, alternant les productions indépendantes comme Flirter avec les embrouilles de David O. Russell et Au nom d'Anna d'Edward Norton et les grosse machines comiques comme Mary à tout prix de Bob et Peter Farrelly qui en fait une star et Mon Beau-Père et moi face à un De Niro en grande forme. Il revient à la réalisation avec la parodie Zoolander, sur le monde de la mode, avec son épouse Christine Taylor et son copain Owen Wilson qu'il retrouve dans le duo Starsky et Hutch. Acteur complet et populaire, il enchaîne les succès dans des comédies romantiques comme Polly et moi de John Hamburg aux côtés de Jennifer Alliston, des farces comme Meet the Flockers, la suite de Mon Beau-Père et moi et des performances dramatiques comme dans La Famille Tenenbaum de Wes Anderson.
FILMOGRAPHIE :
GÉNÉRATION 90
(1994)
1994 :
1996 :
2001 :
2008 :
2009 :
2013 :
2016 :
avec Jeremy Piven, John Cusack
GÉNÉRATION 90 (Reality bites)
avec Wynona Ryder, Ethan Hawke, Janeane Garofalo, Steve Zahn, Ben Stiller
DISJONCTÉ (The Cable Guy)
avec J. Carrey, Matthew Broderick, Diane Baker, Leslie Mann, G. Segal, Jack Black
ZOOLANDER
avec Ben Stiller, Owen Wilson, Christine Taylor, Will Ferrell, Milla Jovovich
TONNERRE SOUS LES TROPIQUES (Tropic Thunder)
avec Ben Stiller, Jack Black, Robert Downey Jr, Tom Cruise, Nick Nolte, Steve Coogan
LA STATION (The Station), pour la TV
avec Mel Rodriguez, George Romero, John Goodman, Whitney Cummings, Tony Alameda
LA VIE RÊVÉE DE WALTER MITTY (The Secret Life of Walter MItty)
avec Ben Stiller, Kristen Wiig, Jon Daly, Kathryn Hahn, Adam Scott, Shirley MacLaine
ZOOLANDER 2 (Zoolander 2)
avec Ben Stiller, Owen Wilson,Penelope Cruz, Justin Bieber, Christine Taylor, W. Ferrell