Deuxième fils du réalisateur Leo Penn et de l'actrice Eileen Ryan (l'aîné Michael est compositeur de chansons, le benjamen Chris est également acteur), il grandit à Santa Monica où il fait la connaissance d'une autre tribu célèbre, les Sheen : Martin, Charlie Sheen et Emilio Estevez. Il suit des courts au Los Angeles Repertory Theater et débute à la télévision (The Killing of Randy Webster, un téléfilm réalisé par son père). Il connaît le vedettariat avec Bad Boys de Rick Rosenthal, suivi de Crackers de Malle, Comme un chien enragé de Foley et Le Jeu du Faucon de Schlesinger. Incarnant souvent les mauvais garçons, Penn s'affirme comme une personnalité indépendante et volontaire. Il épouse Madonna en 1985 et le couple tourne ensemble Shanghai Surprise, un gros échec. Dès lors, Sean Penn va se montrer plus exigeant dans ses choix : (Outrage et L'Impasse de De Palma). Il signe en 1991 un premier film remarquable, The Indian Runner. Le cinéma de Sean Penn est fait de ralentis, de gros plans, tournant ses films comme une authentique tragédie de héros écrasés par leur destin. Il retrouve par deux fois Jack Nicholson pour deux polars personnels : Crossing Guard et The Pledge. Marié à Robin Wright qui apposera le nom de Penn à son patronyme, il obtient le prix d'interprétation à Cannes pour She's so Lovely de Nick Cassavetes, qu'il interprète aux côtés de son épouse. Il poursuit une carrière d'acteur diversifiée (The Game de Fincher, U-Turn de Stone, La Ligne rouge de Malick, La dernière Marche de Robbins, Cordes et Discordes de W. Allen). Personnage rebelle, ses prises de positions politiques sont remarquées (sa venue à Bagdad peu avant l'intervention américaine, ses déclarations fracassantes). Indépendant, il est le producteur de ses films, livrant un vrai travail de cinéaste et de belles compositions d'acteur.
FILMOGRAPHIE :
CROSSING GUARD
(1995)
1995 :
2001 :
2002 :
2007 :
2016 :
2021 :
avec David Morse, Viggo Mortensen, Valeria Golino, Patricia Arquette, Ch. Bronson
CROSSING GUARD (The Crossing Guard)
avec Jack Nicholson, David Morse, Anjelica Huston, Robin Wright, Piper Laurie
THE PLEDGE (The Pledge )
avec Jack Nicholson, Patricia Clarkson, Benicio del Toro, Dale Dickey, Aaron Eckhart
11.09.01 (11' 09" 01 - September 11), film collectif
INTO THE WILD (Into the Wild)
avec Emile Hirsch, Hal Holbrook, William Hurt, Catherine Keener, Vince Vaughn
THE LAST FACE (The Last Face)
avec Charlize Theron, Javier Bardem, Adèle Exarchopoulos, Jean Reno, Jared Harris
FLAG DAY (Flag Day)
avec Dylan Penn, Sean Penn, Katheryn Winnick, Jadyn Rylee, Hopper Jack Penn, Josh Brolin