Avec Mary-Louise Parker et Joe Mantello, il fonde une troupe de théâtre en 1985. Il écrit plusieurs pièces parmi lesquelles Baby Anger, Good as New et Imaging Brad. Il connaît la renommée avec la publication en 1993 de son roman Gilbert Grape qui devient un film de Lasse Hallstrom avec Johnny Depp et Leonardo Di Caprio. Il entame une carrière de scénariste zen adaptant le roman de Jane Hamilton, Une Carte du Monde pour Scott Elliott, puis Pour un Garçon de Nick Hornby pour Peter Weitz. En 1998, il publie son deuxième roman An Ocean in Iowa. Il fait ses débuts de réalisateur en 2005 avec Pieces of April, un repas de famille qui tourne vinaigre et qu'il dédie à sa mère. Il s'inspire de son père pour écrire et réaliser Coup de Foudre à Rhode Island avec Steve Carrel, veuf et père de trois filles tombé amoureux de la petite amie de son frère interprétée par Juliette Binoche. La drôle de vie de Timothy Green conte la curieuse aventure d'un couple stérile qui va trouver un fils de 10 ans dans leur jardin. Produit par la filiale Buena Vista de Disney, le film ne sort qu'en DVD. En 2014, Hedges écrit et réalise la série About a Boy avec David Walton. Pour Ben is back qui voit la petite vie de Julia Roberts perturbée par le retour de son fils, le réalisateur dirige son propre fils, Lucas Hedges.
FILMOGRAPHIE :
COUP DE FOUDRE
À RHODE ISLAND
(2007)
2007 :
2012 :
2018 :
avec Kathie Holmes, Derek Luke, Oliver Platt, Alison Pill, John Gallagher Jr
COUP DE FOUDRE À RHODE ISLAND (Dan in Real Life)
avec Steve Carell, Juliette Binoche, Dane Cook, Alison Pill, Dianne Wiest, Amy Ryan
LA DRÔLE DE VIE DE TIMOTHY GREEN (The Odd Life of Timothy Green)
avec Joel Edgerton, Jennifer Garner, C. J. Adams, Odeya Rush, David Morse, Sh. Aghdashloo
BEN IS BACK (Ben is back)
avec Julia Roberts, Lucas Hedges, Courtney B. Vance, Kathryn Newton, David Zaldivar