Il fait des études brillantes à l'université du Wisconsin. Il forme avec son camarade de classe Eric Weissberg un groupe de folk-song, The Trailers. Il collabore ensuite avec John et Michelle Phillips, les futurs créateurs du groupe The Mamas & Papas. Il se lance dans une carrière de scénariste à la télévision pour des shows populaires comme celui de Dick Cavett. En 1978, il rencontre Woody Allen pour lequel il collabore aux scénarios de Annie Hall et Manhattan. Il passe à la réalisation avec Simon où son complice Alan Arkin est la victime d'expériences sur le lavage de cerveau. Il enchaîne avec Lovesick, une comédie romantique sur la psychanalyse (Alec Guinness y joue le fantôme de Sigmund Freud). Manhattan Project est à nouveau une comédie caustique où un jeune étudiant espère remporter un prix en fabriquant une bombe nucléaire. Malgré de bonnes qualités d'écriture, aucun de ces films ne rencontre de succès peut-être en raison d'une mise en scène trop approximative. Brickman revient à l'écriture où il s'illustre avec Meurtre Mystérieux à Manhattan de Woody Allen et Intersection de Mark Rydell (d'après Les Choses de la Vie de Sautet), plusieurs pièces de théâtre et la comédie musicale Jersey Boys à Broadway. En 2001, il réalise pour la télévision Sister Mary explain it all qui se moque de la religion et des superstitions. Il retrouve à l'occasion la complicité de Diane Keaton, l'Annie Hall de ses débuts.
FILMOGRAPHIE :
SIMON
(1980)
1983 :
1986 :
2001 :
avec Alan Arkin, Madeline Kahn, Austin Pendleton, William Fenley, Judy Graubart
LOVESICK (Lovesick)
avec Dudley Moore, Elizabeth McGovern, Alec Guinness, Christine Baranski, Gene Saks
MANHATTAN PROJECT (Manhattan Project)
avec John Lithgow, Richard Council, Christopher Collet, Cynthia Nixon, Paul Austin
SŒUR MARY A RÉPONSE A TOUT (Sister Mary explains it all)
avec Diane Keaton, Brian Benben, Wallace Langham, Laura San Giacomo, Jennifer Tilly